Åren kring sekelskiftet är en av de mest produktiva kompositionsperioderna i Sibelius produktion. Då komponerade han bl.a. sina tre första symfonier och flera andra stora orkesterverk, en violinkonsert, flera scenmusikverk och en hel del kör- och pianoverk. Det blev också många solosånger under åren 1898-1906: opusen 36, 37, 38, 50 och fyra sånger från opus 17. Vid sidan om dessa samlingar skrev han flera sånger som blev utan opusnummer. Med undantag av opus 50 hör dessa sånger till samma breda senromantiska fält som de samtidiga stora orkesterverken, I och II symfonin (op. 39 och 43) samt violinkonserten (op. 47). Sålunda hör majoriteten av Sibelius allra populäraste sånger till opusen 36-38.

Samarbetet mellan Sibelius och hans vän A. V. Forsman (senare Koskimies) som började med promotionskantaten 1897 fortsatte under de följande åren i solosångerna Illalle (op. 17 nr. 6, 1898) och Souda, souda sinisorsa (utan opusnummer, 1899). Orden i sången Illalle döljer en dubbelmening: dikten är både kvällsstundens lovprisning och en friarsång som A.V. Forsman skrev till sin käresta Ilta ("Kväll") Bergroth. Souda, souda, sinisorsa å sin sida var en friarsång. Sibelius tonsatte båda sångerna i den finska folkvisans anda och sålunda har både Illalle och Souda, souda, sinisorsa hört till tonsättarens mest populära sånger i Finland. Den humoristiska sången Vilse (1898, Tavaststjerna) av ett älskande par som vilseletts av ekot anknöt Sibelius senare till opus 17. Den maritima sången Segelfahrt (Johannes Öhquist) blev färdig och publicerades 1899 men har sedermera fallit nästan helt i glömska.

De fem sångerna i opus 36 har allt sedan sina uruppföranden hört till tonsättarens populäraste. Sångerna blev till vid sekelskiftet 1899-1900 och de publicerades under samma år. De flesta av opusets sånger förmedlar känslor av sorg, förlust och död. Svarta rosor (nr 1) är den första av den svenska bildkonstnärens och poetens, Ernst Josephsons dikter som Sibelius tonsatte. Konflikten mellan de lyriska C-durpartierna och dramatiska ciss-mollpartierna förmedlar starkt textens tragiska stämning. På dödstemat syftar även början i Runebergs sång Men min fågel märks dock icke, en stigande tonföljd i pianot som påminner om introduktionen i Tuonelas svan (op. 22 nr 2). Bollspelet vid trianon (nr 3, Gustaf Fröding) medför en gnutta humor till samlingen, men Grave-partiet i slutet kastar en mörk skugga även över denna sång. Av den andra av Gustaf Frödings dikter Säv, säv susa gjorde Sibelius först en version som följde den nordiska sångtraditionen, men den slutliga versionen (op. 36 nr 4) betonar diktens dramaturgi: de konstaterande och lugna andantino- och molto tranquillo-avsnitten inramar den stormiga poco con moto-delen som skildrar hur den unga Ingalill dränker sig. Samlingen slutar med Josef Julius Wecksells dikter Marsnön (nr 5) och Demanten på Marsnön (nr 6). Den senare av dessa hörde tidigare till Sibelius populäraste sånger, men dess bakåtblickande biedermeierestetik har inte tålt tiden lika bra som till exempel Svarta rosor eller Säv, säv susa.

Romantikens tjusning och färgprakt kulminerar i opus 37 vars sånger blev till under åren 1901-02. Sången Den första kyssen (nr 1, Runeberg) skildrar dialogen mellan en flicka och aftonstjärnan. Enligt Erkki Salmenhaara är denna sång ett fint exempel på hur tonsättaren använder växlingar i harmoni och tonart för att återge diktens psykologiska innehåll.

Detsamma gäller för samlingens andra Runebergsång, den tragiska balladen Flickan kom ifrån sin älsklings möte (nr 5) som lär vara ett av Sibelius mest svindlande sångdramer. Samlingens andra stycke Lasse liten baserar sig på Zacharias Topelius barndikt men trots sin enkla melodi hör Sibelius sång inte till Kinderlied-traditionen. Soluppgång- och ryttartemat i den tredje sången Soluppgång (Tor Hedberg) förebådar Nattlig ritt och soluppgång (op. 55, 1908). Pärlan i sin lyriska produktion Var det en dröm (nr 4, Wecksell) tillägnade Sibelius sin favoritsopran Ida Ekman. "Se här är min vackraste sång", hade Sibelius konstaterat när han räckte sångens manuskript till sångerskan. I denna sång liksom även i blomstersångerna i opus 88 är blommorna en sinnebild för kärleken. Den romantiska glöden och den färgmättade pianoväven i Var det en dröm hör vi emellertid inte mera i den sena sångsviten.

De senromantiska sånger som blev till vid sidan om komponerandet av Violinkonserten (op. 47) 1903-4 innebar en vändpunkt i Sibelius sångproduktion. De tar ett steg mot en expressionistisk komplexitet i tonspråket och en koncentrering i uttrycket och klangen. De första två sångerna i opus 38, Höstkväll och På verandan vid havet (Viktor Rydberg), hör till tonsättarens mest uppskattade. Av den första utarbetade Sibelius en mångfasetterad och -delad naturtablå, där pianots långa ackord och det reciterande sångpartiet ovanför dem återger Rydbergs höstkvällsvy med mycket enkla men effektiva medel. På verandan vid havet är till sin struktur enklare än Höstkväll: modulationerna uppdelar den i tre delar i vilka det musikaliska materialet upprepas. Verkets djupsinnighet samt det kromatiska tonspråket och tritonusmotivet är släkt med IV symfonin som komponerats åtta år senare. I den enda egentliga nocturnen i Sibelius sångproduktion, I natten (nr 3, Rydberg), förändrar pianots unisonomelodi och sångpartiets halva röst (mezza voce) den nattliga stämningen till musik. Opusets två sista nummer Harpolekaren och hans son (Rydberg) och Jag ville, jag vore (Gustav Fröding) är inte lika starka och egenartade än de tre första sångerna. En slända (op. 17 nr 5), till Oscar Levertins text, är den sista av opusets 17 sånger: den blev till 1904. Stilen i En sländas expressionistiska fria dialog mellan sången och pianot påminner om sångerna i opus 38.

Sibelius enda solosångsamling som baserar sig på tyskspråkiga dikter, opus 50, blev till på våren 1906. Den fortsätter inte opusets 38 kraftfulla originella linje, utan sångerna närmar sig den tyska senromantiska liedtraditionen till vilken Sibelius sannolikt inspirerades av både den tyska poesin och samlingens tyska förläggare. I sin vitalitet och taktfasthet är Lenzgesang (nr 1, Arthur Fithger) mycket annorlunda än de lovprisningar av naturen som skrivits till svenskspråkiga texter som ofta är antingen fridfullt meditativa eller till och med andaktsfulla (jfr. till exempel sångerna Fågellek och I natten). Den charmerande Sehnsucht (nr 2, Emil Rudolph Weiss) innehåller avsiktliga salongsmusikaliska maner, vilket är mycket otypiskt för Sibelius sånger. Den melankoliska, folkviseaktiga sången Im Feld ein Mädchen singt (nr 3, Margarete Susman) följs av den erotiskt laddade Aus banger Brust (nr 4, Richard Dehmel), där det återhållsamma sångpartiet som i början svävar ovanför det passionerade arpeggioackompanjemanget så småningom växer till ett utbrott (tutta la forza). Die stille Stadt (nr 5), åter till en text av Richard Dehmel, påminner å sin sida både till sin stämning och till sin struktur om sången Der Wegweiser i Franz Schuberts sångcykel Winterreise, såsom Erkki Salmenhaara har påpekat. Det sista stycket Rosenlied (Anna Ritter) har Gustav Djupsjöbacka beskrivit som samlingens scherzo. Efter de ovannämnda verken tonsatte Sibelius sången Erloschen (Georg Pusse-Palma). I likhet med det tidigare opuset erbjöd han sången till sin dåvarande förläggare Robert Lienau, men av någon okänd anledning blev sången opublicerad i flera år.