Vuosisadanvaihdetta ympäröivät vuodet kuuluvat Sibeliuksen sävellystuotannon tuotteliaimpiin sävellyskausiin. Tuolloin hän sävelsi mm. kolme ensimmäistä sinfoniaansa sekä lukuisia muita laajoja orkesteriteoksia, viulukonserton, useita näyttämömusiikkisävellyksiä ja joukon kuoro- ja pianoteoksia. Myös yksinlauluja syntyi runsaasti vuosina 1898-1906: opukset 36, 37, 38, 50 sekä neljä laulua opuksesta 17. Näiden kokoelmien ohessa syntyi useita lauluja, jotka jäivät vaille opusnumeroa. Opusta 50 lukuun ottamatta nämä laulut kuuluvat samaan myöhäisromantiikan laveaan kenttään kuin tuolloin syntyneet suuret orkesteriteokset, I ja II sinfonia (op. 39 ja 43) sekä viulukonsertto (op. 47). Niinpä valtaosa Sibeliuksen kaikkein suosituimmista lauluista kuuluu opuksiin 36-38.

Sibeliuksen ja hänen ystävänsä A. V. Forsmanin (myöh. Koskimies) yhteistyö, joka alkoi promootiokantaatista 1897, jatkui seuraavina vuosina yksinlauluissa Illalle (op. 17 no. 6, 1898) ja Souda, souda sinisorsa (ilman opusnumeroa, 1899). Illalle-laulun tekstiin kätkeytyy kaksoismerkitys: runo on sekä iltahetken ylistys että kosioruno, jonka A.V. Forsman kirjoitti mielitietylleen Ilta Bergrothille. Souda, souda, sinisorsa taas syntyi kosiorunoksi. Sibelius sävelitti molemmat laulut suomalaisen kansanlaulun hengessä, ja niinpä sekä Illalle että Souda, souda, sinisorsa ovat kuuluneet Suomessa säveltäjän suosituimpiin lauluihin. Huumorin sävyttämän laulun Vilse (1898, Tavaststjerna) kaiun eksyttämistä rakastavaisista Sibelius myöhemmin liitti opukseen 17. Merihenkinen laulu Segelfahrt (Johannes Öhquist) valmistui ja julkaistiin 1899, mutta se on jäänyt sittemmin miltei täysin unohduksiin.

Opuksen 36 viisi laulua ovat ensiesityksistään lähtien kuuluneet säveltäjän suosituimpiin. Laulut syntyivät vuosisadanvaihteessa 1899-1900 ja ne julkaistiin samoina vuosina. Useista opuksen lauluista välittyvät surun, menetyksen ja kuoleman tunnot. Svarta rosor (nro 1) on ensimmäinen Sibeliuksen säveltämä, ruotsalaisen kuvataiteilijan ja runoilijan, Ernst Josephsonin runo. Lyyristen C-duuri-jaksojen ja dramaattisten cis-molli-jaksojen välinen ristiriita välittää vahvasti tekstin traagista tunnelmaa. Kuoleman teemaan viittaa myös Runeberg-laulun Men min fågel märks dock icke aloitus, pianossa kohoava sointukulku, joka muistuttaa Tuonelan joutsenen (op. 22 nro 2) johdantoa. Bollspelet vid trianon (nro 3, Gustaf Fröding) tuo kokoelmaan huumorinpilkahduksen, mutta lopun Grave-jakso laskee tumman varjon tähänkin lauluun. Toisesta Gustaf Frödingin runosta Säv, säv susa Sibelius teki ensin pohjoismaista lauluperinnettä noudattelevan version, mutta lopullinen versio (op. 36 nro 4) korostaa runon dramaturgiaa: toteavan levolliset andantino- ja molto tranquillo -jaksot kehystävät myrskyisää poco con moto -osiota, jossa kuvataan nuoren Ingalill-tytön hukuttautumista. Kokoelma päättyy Josef Julius Wecksellin runoihin Marsnön (nro 5) ja Demanten på Marsnön (nro 6). Näistä jälkimmäinen kuului aiemmin Sibeliuksen suosituimpiin lauluihin, mutta sen taaksepäin katsova biedermeierilainen estetiikka ei ole kestänyt aikaa yhtä hyvin kuin esimerkiksi Svarta rosor tai Säv, säv susa.

Romantiikan tenho ja väriloisto huipentuvat opuksessa 37, jonka laulut syntyivät vuosina 1901-02. Laulu Den första kyssen (nro 1, Runeberg) kuvaa tytön ja iltatähden vuoropuhelua. Erkki Salmenhaara mukaan tämä laulu on hieno esimerkki siitä, miten säveltäjä käyttää harmonian ja sävellajin vaihdoksia kuvastamaan runon psykologista sisältöä.

Samaa pätee kokoelman toiseen Runeberg-lauluun, traagiseen balladiin Flickan kom ifrån sin älsklings möte (nro 5), joka lienee Sibeliuksen huikeimpia laulullisia draamoja. Kokoelman toinen kappale Lasse liten perustuu Zacharias Topeliuksen lastenrunoon, mutta yksinkertaisesta melodiastaan huolimatta Sibeliuksen laulu ei edusta Kinderlied-perinnettä. Kolmannen laulun Soluppgång (Tor Hedberg) auringonnousu ja ratsastaja -teema ennakoi Öistä ratsastusta ja auringonnousua (op. 55, 1908). Lyyrisen tuotansa helmen Var det en dröm (nro 4, Wecksell) Sibelius omisti suosikkisopraanolleen Ida Ekmanille. "Kas tässä kaunein lauluni", oli Sibelius todennut ojentaessaan laulun käsikirjoituksen laulajattarelle. Rakkauden vertauskuvana tässä laulussa ovat kukat kuten myös opuksen 88 kukkaislauluissa. Var det en dröm -laulun romanttista hehkua ja värikylläistä pianokudosta emme kuitenkaan myöhäisessä laulusarjassa enää kuule.

Viulukonserton (op. 47) säveltämisen ohessa 1903-4 syntyneet myöhäisromanttiset laulut merkitsivät käännettä Sibeliuksen laulutuotannossa. Ne ottavat askeleen kohti sävelkielen ekspressionistista kompleksisuutta sekä ilmaisun ja soinnin pelkistämistä. Opuksen 38 ensimmäiset kaksi laulua Höstkväll ja På verandan vid havet (Viktor Rydberg) kuuluvat säveltäjän arvostetuimpiin. Ensimmäisestä Sibelius laati monitahoisen ja -taitteisen luonnonkuvaelman, jossa sekä pianon pitkäkestoiset akordit ja sen yllä resitoivat lauluosuus hyvin pelkistetyin mutta vaikuttavin keinoin piirtävät näkyviin Rydbergin syysillan näkymän. På verandan vid havet on rakenteeltaan yksinkertaisempi kuin Höstkväll: modulaatiot jakavat sen kolmeen taitteeseen, jossa musiikillinen aines kertautuu. Teoksen syvähenkisyys sekä sävelkielen kromaattisuus ja tritonusmotiivi ovat sukua kahdeksan vuotta myöhemmin sävelletylle IV sinfonialle. Sibeliuksen laulutuotannon ainoassa varsinainessa nocturnessa, I natten (nro 3, Rydberg), pianon unisonomelodia ja lauluosuuden puoliääni (mezza voce) muuttavat öisen tunnelman musiikiksi. Opuksen kaksi viimeistä numeroa Harpolekaren och hans son (Rydberg) ja Jag ville, jag vore (Gustav Fröding) eivät ole yhtä voimakkaita ja omaperäisiä kuin kolmen ensimmäistä laulua. En slända (op. 17 nro 5), Oscar Levertinin tekstiin, on opuksen 17 lauluista myöhäisin: se syntyi 1904. En sländan laulun ja pianon ekspressionistinen vapaa dialogi muistuttaakin tyyliltään opuksen 38 lauluja.

Sibeliuksen ainoa saksankielisiin runoihin perustuva yksinlaulukokoelma, opus 50, syntyi kesällä 1906. Se ei jatka opuksen 38 väkevää omaperäistä linjaa, vaan laulut lähestyvät saksalaista myöhäisromanttista lied-perinnettä, mihin Sibeliusta arvatenkin innoitti sekä saksankielinen runous että kokoelman saksalainen kustantaja. Lenzgesang (nro 1, Arthur Fithger) on vitaalisuudessaan ja ryhdikkyydessään hyvin erilainen kuin ruotsinkielisiin teksteihin kirjoitetut luonnonylistykset, jotka usein ovat joko rauhaisan mietteliäitä tai jopa hartaita (vrt. esimerkiksi laulut Fågellek ja I natten). Viehättävä Sehnsucht (nro 2, Emil Rudolph Weiss) sisältää tarkoituksellisia salonkimusiikin maneereita, mikä on tavattoman epätyypillistä Sibeliuksen lauluissa. Melankolista, kansanlaulunomaista Im Feld ein Mädchen singt -laulua (nro 3, Margarete Susman) seuraa eroottisesti latautunut Aus banger Brust (nro 4, Richard Dehmel), jossa kiihkeän murtosointusäestyksen yllä alun pidättynyt lauluosuus kasvaa vähitellen intohimon purkaukseen (tutta la forza). Die stille stadt (nro 5), jälleen Richard Dehmelin teksti, taas muistuttaa Franz Schubertin Winterreise-sarjan laulua Der Wegweiser sekä tunnelmaltaan että rakenteeltaan, kuten Erkki Salmenhaara on huomauttanut. Viimeistä kappaletta Rosenlied (Anna Ritter) Gustav Djupsjöbacka on kuvaillut kokoelman scherzoksi. Edellisten teosten jälkeen Sibelius sävelsi laulun Erloschen (Georg Pusse-Palma). Hän tarjosi laulua edellisen opuksen tavoin silloiselle kustantajalleen Robert Lienaulle, mutta tuntemattomasta syystä laulu jäi vuosiksi julkaisematta.