Sibelius sista studieår (1887–89) vid Helsingfors Musikinstitut under Martin Wegelius ledning verkar ha inspirerat honom att komponera sånger. Enligt Robert Keane började Sibelius skissa på sånger mot slutet av 1887, tydligen på förslag av sin lärare, för en publikation som skulle heta Det sjungande Finland. Den första sången, Serenad, som komponerades till en dikt av Johan Ludvig Runeberg, blev klar och publicerades i nämnda verk redan i januari 1888. Serenads plats i Sibelius utveckling som sångkompositör är viktig på flera sätt: det är den första kända sången av Sibelius och var hans första publicerade verk. Dessutom var den baserad på en text av den finska nationalskalden J. L. Runeberg. I Sibelius utveckling som sångkompositör skulle denna poet bli viktigare än någon annan författare.
Under åren 1888–89 fullbordade han ytterligare tre sånger, ingen med ett opusnummer. Sommaren 1888 i Lovisa skrev han den lilla sången En visa. (Sibelius angav namnet Baeckman som författare till texten, men vi har ingen ytterligare information om varken författaren eller texten.) Orgier, som är baserad på en text av den pietistiska prästen och poeten Lars Stenbäck, är från vintern 1888–1889. Enligt sitt namn beskriver Orgier ett bacchanal men slutar med ånger. Sångens rytm påminner om Don Giovannis aria ”Finch’han dal vino”. Den tredje sången, skriven i början av 1889, var baserad på Viktor Rydbergs ballad Skogsrået (Skogsfrun). Senare skulle kompositören skriva en orkesterballad (1894) inspirerad av samma dikt, ett melodrama baserat på balladen (1895) och ett pianostycke (1895) av den sista episoden av balladen. Emellertid är den enda gemensamma faktorn mellan orkesterballaden och solosången Rydbergs text: sången Skogsrået följer traditionen av den tyska lieden och har inga musikaliska beröringspunkter med senare verk.
När Sibelius åkte till Berlin för att studera 1889 fick han som avskedsgåva från Wegelius en samling av Runebergs dikter, och han började snart skissa på solosånger till Runebergs texter. Likhet är den sista av sångerna utan opusnummer från denna tidiga period: den skrevs i Wien hösten 1890. Sibelius arbetade nu också med andra Runeberg-sånger. Dessa publicerades som en komplett samling 1892, under titeln 7 sånger af Runeberg i musik satta af Jean Sibelius. Senare (1905) gavs dessa sånger ett opusnummer (op. 13). Samlingen presenterar de flesta av sångtyperna i Sibelius produktion. Under strandens granar (nr. 1) exemplifierar typen av sång i vilken kompositören använder storslagna gester. Här alternerar lyriska sekvenser med en dramatisk recitativ. I pianodelen hör vi tremolos som syftar till en orkestral effekt – en av de karakteristiska pianoteknikerna i Sibelius sånger. I den lyriska och eleganta sången Kyssens hopp (nr. 2) hör vi impressionistisk tonmåleri, medan sångerna Hjärtats morgon (nr. 3) och Drömmen (nr. 5) har inslag av folkmusik i sig – den senare börjar till och med med en Kalevala-liknande melodi. Intressant nog är detta de enda sångerna av Sibelius som har sådana uppenbara referenser till Karelenismen från 1890-talet.
Hyllningen till kärlek och ungdom Våren flyktar hastigt (op. 13 nr. 4, 1892) ställer upp en livlig dialog mellan sånglinjen och pianot. Till Frigga (nr. 6) börjar i blygsam stil med fokus på små detaljer, men övergår till ett tablå av stor passion och exotism. Ett kännetecken för denna sång är den varierade och färgglada texturen i pianodelen. Jägargossen (nr. 7) fortsätter den tyska traditionen av jaktsånger i Schuberts och Wolfs anda. Sibelius skrev tre andra sånger runt denna tid: Se’n har jag ej frågat mera (ord av Runeberg); även Sov in! och Fågellek (båda till ord av Karl August Tavaststjerna). Han skulle senare inkludera dessa i sitt opus 17.